Organometalni reagensi

Zašto odabrati nas

Bogato iskustvo
S desetljećima iskustva u istraživanju, proizvodnji i marketingu organskih kemikalija, postali smo globalni dobavljač kemijskog istraživanja, razvoja i proizvodnje.

Stručni tim
Genie Chemical ima visoko kvalificiran tim za istraživanje i razvoj od više od 200 ljudi.

Usluga{0}}na jednom mjestu
Provjera kvalitete, kontrola proizvodnje i-usluga nakon prodaje, pružanje-usluge na jednom mjestu.

QC
Dobio je certifikat ISO 9001 i uspostavio namjenski centar za testiranje za provedbu strogih standarda kontrole kvalitete u svim fazama proizvodnog procesa. Inspektori kvalitete pomno prate proizvodni proces svakog proizvoda kako bi osigurali kvalitetu konačnog kemijskog proizvoda.

Što su organometalni reagensi

Organometalni reagensi su spojevi koji sadrže ugljik-metalne veze. U svrhu rasprave koja slijedi, jedini spojevi koje ćemo razmotriti bit će oni gdje M=Li ili Mg. Kada je M= Li, organometalni reagens naziva se organolitijev reagens. Kada je M=Mg, naziva se Grignardov reagens.

Dom 12 3 4 5 6 7 Posljednja stranica 1/10

Prednosti organometalnih reagensa

Učinkovito

Organometalni reagensi imaju učinkovite katalitičke učinke i mogu potaknuti različite kemijske reakcije. U usporedbi s tradicionalnim katalizatorima, metalni katalizatori su aktivniji, zahtijevaju kraća vremena reakcije, a također mogu smanjiti reakcijske temperature i potrošnju energije.

Ekološki prihvatljiv

Organometalni reagensi su zeleni i ekološki prihvatljivi te mogu smanjiti otpadne plinove kemijskih reakcija na minimum. U ovom procesu ne nastaju štetne tvari u proizvodima nastalim od katalizatora i reaktanata, što je vrlo važno za zaštitu okoliša i smanjenje onečišćenja.

Za višekratnu upotrebu

Organometalni reagensi mogu se ponovno upotrijebiti, čime se smanjuju troškovi pripreme i zamjene katalizatora. Zbog svoje izvrsne stabilnosti i trajnosti, metalni katalizatori mogu se reciklirati više puta tijekom procesa reakcije, čime se smanjuju troškovi proizvodnje.

Sposoban za višestruke reakcije

Organometalni reagensi mogu se koristiti u raznim kemijskim reakcijama, kao što su oksidacija, hidrogenacija, dekarbonilacija, izgradnja C-C veze i izomerizacija olefina. Široka primjena ove tehnologije čini metalne katalizatore jednom od važnih tehnologija u kemijskoj industriji.

Ostvarite specifične reakcijske uvjete

Dizajnom organometalnih reagensa mogu se postići specifični reakcijski uvjeti, kao što su selektivne reakcije i stereoselektivne reakcije. Ova tehnologija može poboljšati selektivnost i prinos reakcije, što rezultira proizvodima veće čistoće.

Struktura i svojstva organometalnih reagensa

Metal-ugljična veza u organometalnim reagensima općenito je visoko kovalentna. Za visoko elektropozitivne elemente, kao što su litij i natrij, ugljikov ligand pokazuje karbanionski karakter, ali slobodni anioni na bazi ugljika- izuzetno su rijetki, primjer je cijanid. monokristal mn(ii) kompleksa, [bnmim]4[mnbr4]br2. Njegova jarko zelena boja potječe od spin-zabranjenih d-d prijelaza

Većina organometalnih reagensa su krutine na sobnoj temperaturi, međutim neki su tekućine kao što je metilciklopentadienil mangan trikarbonil, ili čak hlapljive tekućine kao što je nikal tetrakarbonil. mnogi organometalni spojevi su osjetljivi na zrak (reaktivni prema kisiku i vlazi), pa se njima mora rukovati u inertnoj atmosferi. Neki organometalni spojevi kao što je trietilaluminij su piroforan i zapalit će se u dodiru sa zrakom.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

Vrste organometalnih reagensa

Butillitij

Organolitijevi spojevi su važni bazni metalni organski spojevi i od velike su vrijednosti u pripravi organski sintetiziranih polimernih spojeva. Butillitij je topiv u benzenu ili cikloheksanu. Njegova su svojstva slična Grignardovim reagensima. Aktivniji je od Grignardovih reagensa i može proizvesti neke vrijedne i praktične reakcije.

Dimetilcink

To je hlapljiva tekućina na sobnoj temperaturi, iako njegova kemijska svojstva nisu tako aktivna kao organometalni spojevi litija. Često se koristi kao katalizator za zajedničke reakcije i prikladan je kao inicijator za razne olefinske monomere i karbonilne spojeve.

trietilaluminij

To je bezbojna tekućina. Brzo će oksidirati ili se čak spontano zapaliti kada dođe u dodir sa zrakom. Snažno će reagirati s vodom stvarajući aluminijev hidroksid i etan, te će generirati puno topline. Obično se otapa u ugljikovodičnim otapalima i skladišti. Treba ga iskoristiti. oprezan.

Primjena organometalnih reagensa

Organometalni reagensi igraju važnu ulogu u području katalizatora

Organski metalni katalizatori mogu katalizirati mnoge organske reakcije biljaka kako bi povećali brzinu i selektivnost reakcije. Na primjer, rodijev katalizator Kemijski agensi igraju važnu ulogu u reakcijama hidrogenacije, koje mogu pretvoriti olefine u alkane. Paladij katalizatori igraju važnu ulogu u Suzuki reakciji i mogu postići reakciju spajanja ugljik ugljik veza. Organski metalni katalizatori imaju širok raspon primjena, ne samo u organskoj sintezi. Imaju važnu ulogu u sintezi lijekova, znanosti o materijalima i drugim područjima.

Organometalni reagensi igraju važnu ulogu u području elektroničkih materijala

Mnogi organometalni reagensi posjeduju. Zbog svoje izvrsne vodljivosti i optičkih svojstava naširoko se koristi u optoelektroničkim uređajima. Na primjer, bakreni ftalocianin važan je organometalni spoj s izvrsnom izvedbom fotoelektrične pretvorbe, naširoko se koristi u području solarnih ćelija. Osim toga, metalni organski okvirni materijali (MOFs) To je također važna klasa organometalnih reagensa s visokom prilagodljivošću i multifunkcionalnošću. Skladištenje plina, odvajanje i kataliza naširoko se koriste u raznim područjima.

Organometalni reagensi također igraju važnu ulogu u farmaceutskom polju

Metalni kompleksi su važna klasa organskih metalnih spojeva, u kojima metali tvore stabilne koordinacijske veze s organskim ligandima. Mnogi metalni kompleksni spojevi imaju dobru biološku aktivnost i farmakološka svojstva, te se široko koriste u istraživanju lijekova i liječenju. Na primjer, cisplatina kompleksa platine važan je lijek protiv tumora koji se široko koristi u kemoterapiji tumora.

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

Svojstva organometalnih reagensa

1. Veza između metala i atoma ugljika često je vrlo kovalentna po prirodi.

2. Većina organometalnih organometalnih reagensa postoji u krutim stanjima, posebno spojevi u kojima su ugljikovodične skupine aromatske ili imaju prstenastu strukturu.

3. Organometalni reagensi koji se sastoje od visoko elektropozitivnih metala kao što su natrij ili litij vrlo su hlapljivi i mogu se spontano zapaliti.

4. U mnogim slučajevima organometalni spojevi su otrovni za ljude (osobito spojevi koji su po prirodi hlapljivi).

5. Ovi organometalni reagensi mogu djelovati kao redukcijski agensi, posebno spojevi koje tvore visoko elektropozitivni metali.

Sinteza organometalnih spojeva

Nastajanje alkillitija i Grignardovih reagensa

Visoko aktivni metali spajaju se s halogenom-supstituiranim ugljikovodikom kako bi proizveli jednostavne organometalne spojeve. Na primjer, metillitij, važan reagens u organskoj sintezi, komercijalno se proizvodi slijedeći reakciju:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
S drugim aktivnim metalima, kao što su magnezij, aluminij i cink, reakcija općenito daje organometalni halid. Uobičajena reakcija ovog tipa je sinteza Grignardovog reagensa, alkilmagnezijevog halida koji se široko koristi u organskoj sintezi (s označava da je metal u krutom obliku).

Dvostruki pomak

Sinteza organometalnih spojeva dvostrukom istiskom uključuje organometalne (MR) i binarne halogenide (EX, gdje je E metal ili metaloid, a X je halogen) polazne materijale. Omogućuje prikladan sintetski postupak koji se naširoko koristi u laboratoriju iu manjoj mjeri u komercijalnoj mjeri. Kao što ilustriraju sljedeći primjeri, organska skupina na aktivnijem metalu prenosi se na manje aktivni metal ili metaloid. U tom kontekstu najčešći vrlo aktivni metali su litij, aluminij i magnezij.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

Preraspodjela

Dvostruki pomaci koji uključuju isti središnji element često se nazivaju reakcijama redistribucije. Komercijalno važan primjer je redistribucija silicijevog tetraklorida i tetrametilsilicija (također poznatog kao tetrametilsilan) na povišenim temperaturama.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Produkti ove reakcije mogu se odvojiti destilacijom. Ova se reakcija izvodi industrijski gdje se (CH3)2SiCl2 uklanja iz ravnotežne smjese i zatim hidrolizira kako bi se proizveli međuproizvodi za silikonske polimere, koji imaju oblik ―(Si(CH3)2―O)―n (Za više informacija o svojstvima i sintezi anorganskih polimera, pogledajte anorganski polimer).

Hidrometalizacija

Dodavanje metalnog hidrida višestrukoj vezi naziva se hidrometalizacija i dovodi do stvaranja metal-ugljične veze.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Ova reakcija uglavnom je vođena visokom čvrstoćom C―H veze u odnosu na većinu jačina E―H veze. Dvije važne reakcije hidrometalizacije su hidroboracija i hidrosilacija, ilustrirane sljedećim primjerima.

Titriranje organometalnih reagensa je lakše nego što mislite

01/

Odaberite postupak.
Postoji veliki broj različitih reagensa koji su se u jednom ili drugom trenutku koristili za organometalne titracije, svaki sa svojim prednostima i nedostacima. preferirajte difeniloctenu kiselinu za titracije alkil litija (nBuLi, itd.) i jod/litij klorid za titracije Grignardovog reagensa. Ako želite jedinstven-pristup za sve, I2/LiCl će raditi za RMgX, RZnX i primarni/aromatski organolitijevi reagensi.

02/

Osušite i napunite stakleno posuđe.
Kao iu većini reakcija manjeg opsega, ove titracije najbolje je izvoditi u bočici s uzorkom od 4 mL. Osušite bočicu (po izboru mješalica) u pećnici na 130 stupnjeva C preko noći prije upotrebe, zatim ohladite u eksikatoru. Bočice koje koristim mogu sadržavati miris izocijanida, pa ih smatram -nepropusnim za zrak. Kada je bočica suha, dodajte 50 mg ili difeniloctene kiseline ili I2. Jod će reagirati sa septama, pa ga treba titrirati tog dana. bočica pod argonom, čvrsta difeniloctena kiselina stabilna je dulje vrijeme, pa preporučujem da pripremite nekoliko uzoraka dovoljno unaprijed.

03/

Dodajte otapalo.
Za titraciju difeniloctene kiseline, svježe destilirajte ili osušite pod molekularnim sitima tetrahidrofuran. U struji argona dodajte jedan mililitar u bočicu i miješajte/mućkajte dok se indikator ne otopi. Za titraciju jodom dodajte 42,3 grama LiCl u 200 mL suhog THF (po potrebi namjestite ljestvicu). Miješajte jedan dan, zatim dodajte 40 grama 3A molekularnih sita. Čuvati zatvoreno, dalje od svjetla i vlage. Kao i gore, dodajte jedan mililitar ove mješavine indikatoru.

04/

Titrirati
Dok je organolitijeva boca pod argonom, umetnite štrcaljku od 1 mL. Uvucite plin tri puta, svaki put ispraznite klip preko male čaše n-butanola ili izopropanola. Uzmite 0,3-0,8 mL organometalne otopine, pažljivo određujući volumen. Nakon što je reagens izmjeren, povucite dodatnih 0,2-0,3 mL plina, zatim izvucite iglu tako da sloj argona sjedne između vrha igle i otapala.

Vezivanje u organometalnim reagensima

Razumijevanje vezivanja u organometalnim reagensima ključno je za otkrivanje njihove reaktivnosti. Koordinacijski kompleksi i ligandi igraju ključnu ulogu u stabilizaciji ovih spojeva. Metal-ugljikova veza uključuje i sigma i pi vezu, gdje se elektroni dijele između atoma metala i ugljika. Ova interakcija vezivanja diktira stabilnost i ponašanje organometalnih reagensa.

Organometalni reagensi pokazuju intrigantnu reaktivnost, djelujući i kao nukleofili i kao elektrofili.

Nukleofilne adicije, eliminacije i supstitucije su uobičajene reakcije. Nadalje, reakcije oksidativne adicije i reduktivne eliminacije igraju značajnu ulogu u transformaciji ovih spojeva. Razumijevanje ovih reakcijskih mehanizama omogućuje preciznu kontrolu nad sintetskim putovima.

Širok niz reakcija uključuje organometalne reagense. Ove reakcije uključuju stvaranje ugljik-ugljične veze, transformacije funkcionalnih skupina i reakcije posredovane metalom-. Svestranost organometalnih reagensa omogućuje stvaranje složenih organskih struktura i razvoj novih sintetskih metodologija.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

Naša tvornica

S desetljećima iskustva u proizvodnji i marketingu visoko-kvalitetnih kemikalija, Gnee Chemical Company isporučujemo organske kemikalije, biokemikalije, farmaceutske međuproizvode i još mnogo toga. Gnee Chemical ima kvalificiranu radnu snagu u istraživanju i razvoju. Naš tim od više od 200 ljudi odgovoran je za ispitivanje kvalitete, kontrolu proizvodnje i usluge nakon-prodaje kao-uslugu na jednom mjestu. Našim globalnim kupcima pružamo rješenja za istraživanje i razvoj i proizvodnju. Pridržavamo se načela "Kvaliteta na prvom mjestu" i dobili smo certifikat ISO 9001. Također smo uspostavili namjenski centar za testiranje kako bismo implementirali stroge standarde kontrole kvalitete u svim fazama proizvodnog procesa. Inspektori kvalitete pomno prate proizvodni proces svakog proizvoda kako bi osigurali kvalitetu konačnih kemijskih proizvoda.

productcate-1-1

Certifikati

FAQ

P: Što je organometalni spoj?

O: Organometalni spoj je kemijski spoj koji sadrži najmanje jednu vezu između metalnog elementa i ugljikovog atoma koji pripada organskoj molekuli. Poznato je da metaloidi poput silicija, kositra i bora tvore organometalne spojeve koji se koriste u nekim industrijskim kemijskim reakcijama.

P: Navedite primjere nekoliko organometalnih spojeva?

O: Grignardovi reagensi, tetrakarbonil nikal i dimetil magnezij nekoliko su primjera organometalnih spojeva.

P: Koje su primjene organometalnih spojeva?

O: Organometalni spojevi prvenstveno se koriste kao homogeni katalizatori u komercijalnim kemijskim reakcijama. Također se koriste kao stehiometrijski reagensi u industrijskim i istraživački-kemijskim reakcijama.

P: Zašto su organometalni spojevi važni?

O: Organometalni spojevi igraju važnu ulogu u organskoj sintezi. Oni opskrbljuju nukleofilni atom ugljika koji reagira s elektrofilnim ugljikom i stvara novu ugljikovu vezu.

P: Tko je otkrio organometalne spojeve?

O: Organometalne spojeve otkrio je francuski kemičar Louis Claude Cadet de Gassicourt.

P: Kojih je 5 primjera organometalnih spojeva?

O: Ostali primjeri organometalnih spojeva uključuju organolitijeve spojeve kao što je n-butillitij (n-BuLi), organocinkove spojeve kao što je dietilcink (Et2Zn), organokositrene spojeve kao što je tributilkositreni hidrid (Bu3SnH), organoboranske spojeve kao što je trietilboran (Et3B) i organoaluminijske spojeve kao što je.

P: Što su od sljedećeg organometalni reagensi?

O: Grignardovi reagensi, tetrakarbonil nikal i dimetil magnezij nekoliko su primjera organometalnih spojeva. Organometalni reagensi kao što su fenilmagnezijev bromid i metil litij među najjačim su bazama koje postoje. Posljedično će deprotonirati spojeve kao što su amini, alkoholi i karboksilne kiseline.

P: Što su organolitijevi i Grignardovi reagensi?

O: Organolitijevi ili Grignardovi reagensi reagiraju s karbonilnom skupinom, C=O, u aldehidima ili ketonima dajući alkohole. Supstituenti na karbonilu diktiraju prirodu produkta alkohola. Adicijom na metanal (formaldehid) nastaju primarni alkoholi. Adicija na druge aldehide daje sekundarne alkohole.

P: Koje su vrste organometalnih reagensa?

O: Tipični primjeri organometalnih spojeva su organolitij, organomagnezij, Grignardov reagens, organokuprat, organocink, organokadmij itd.

P: Koji je najreaktivniji organometalni reagens?

O: Alkilitijevi (i natrijevi) spojevi su najreaktivniji od najčešće korištenih spojeva u ovoj klasi, imaju metal-ugljikove veze koje su otprilike 30% ionske. Ugljik-magnezijeva veza Grignardovih reagensa je oko 20% ionska, a pokazalo se da su nešto manje reaktivni.

P: Koji je najčešći organolitijev reagens?

O: Fenilitij je znatno blaži od metillitija zbog sposobnosti fenilnog prstena da delokalizira naboj deprotoniranog fenilnog aniona. Stoga su najčešće korišteni organolitijevi reagensi, prema rastućoj bazičnosti: PhLi<>

P: Koje su primjene organometalnih reagensa?

O: Primjena organometalnih spojeva. Wilkinsonov katalizator koristi se u hidrogenaciji alkena. Za polimerizaciju alkena koristi se Ziegler – Natta katalizator [(C2H5)3AlTiCl4]. Organoarsenski spojevi koriste se za liječenje sifilisa. Paladij katalizatori koriste se u reakcijama spajanja.

P: Zašto koristimo organometalne reagense u organskoj sintezi?

O: Organometalni reagensi često se koriste za sintezu organskih molekula budući da pokreću specifične veze i/ili kataliziraju reakcije. Neke od ovih reakcija je teško ili nepraktično provesti drugim sredstvima.

P: Koji su organometalni reagensi dobar izvor?

A: Organometalni reagensi- Izvori nukleofilnog ugljika za sintezu alkohola. Alkalijski metali (Li, Na, K itd.) i zemnoalkalijski metali (Mg i Ca, zajedno sa Zn) su dobri redukcijski agensi, pri čemu su prvi jači od drugih. Isti ti metali reduciraju ugljik-halogene veze alkilnih halogenida.

P: Kako se organometalni spojevi mogu koristiti u medicini?

O: Organometalni kompleksi su visoko bazni, redukcijski agensi koji služe kao katalizator kataliziranjem mnogih reakcija polimerizacije i klinički se koriste za liječenje ozljeda stanica i tkiva (karcinomi, limfomi, kontrola infekcija, protu-upalni, dijabetes, lišmanijaza, trombotski i neurološki poremećaji).

P: Kako nastaju organometalni reagensi?

O: Postupak za dobivanje oba tipa reagensa je sličan: alkil ili aril halid se tretira s metalnim magnezijem ili litijem u suhom, inertnom otapalu, najčešće bezvodnom eteru. Jednadžbe 1 i 2 prikazuju pripravu fenil magnezij bromida odnosno metil litija.

P: Koji je primjer organometalnog katalizatora?

O: Drugi primjer organometalne katalitičke reakcije je Ziegler-Natta polimerizacija olefina. Ova reakcija je od velike industrijske važnosti za proizvodnju olefina poput polietilena. Postoje i heterogeni i homogeni Ziegler-Natta katalizatori.

P: Koji je bio prvi prirodni organometalni spoj?

O: Prvi organometalni spoj koji sadrži prijelazni metal formirao je 67 godina kasnije danski organski kemičar William Christopher Zeise stavljanjem platina tetraklorida u kipući etanol. Nastali ion bio je trikloro-(eten)-platinat (II) anion. Povećanje brzine zagrijavanjem može uzrokovati probleme sa stabilnošću organometalnog katalizatora. Što čini dobar katalizator? Sposobnost mijenjanja njegovog koordinacijskog broja, što znači podvrgavanje dodavanjima i eliminacijama. Promjenjiva oksidacijska stanja - 2 stabilna stanja udaljena najmanje 2 jedinice.

P: Što su organometalni spojevi u otkrivanju lijekova?

O: Organometalni spojevi imaju jedinstvena svojstva koja ih čine privlačnim kandidatima za terapeutske svrhe budući da sadrže najmanje jednu metal-ugljikovu vezu. Kemijska i elektronička svojstva ovih spojeva omogućuju njihovu prilagodbu za specifične aplikacije za isporuku lijekova. Grignardovi reagensi obično se pripremaju reakcijom alkil ili aril halida s metalnim magnezijem. S druge strane, organolitijevi spojevi nastaju reakcijom alkilnih ili arilnih halogenida s metalnim litijevim ili organolitijevim spojevima sa samim sobom.

P: Kako prepoznati organometalni spoj?

O: Organometalni spojevi definirani su kao spojevi koji sadrže kovalentnu vezu između atoma ugljika i metala. Praksa u nomenklaturi je da se svaki element osim C, H i rijetkih plinova smatra metalima ako je to korisno (Leigh et al., 1998). Podsjećamo da se Grignardovi reagensi ne mogu napraviti ako su kisele funkcionalne skupine također prisutne u halogenom spoju. Grignardov reagens se uništava reakcijom s kiselim vodikovim atomima vode, alkohola, fenola ili skupina karboksilnih kiselina.

Kao jedan od vodećih proizvođača i dobavljača organometalnih reagensa u Kini, srdačno vas pozdravljamo u veleprodaji jeftinih organometalnih reagensa za prodaju ovdje iz naše tvornice. Svi kemijski proizvodi su visoke kvalitete i konkurentne cijene.

organometalni reagensi za heck reakcije, Organometalni reagensi za negihi reakcije, organometalni reagensi za kontrolu kvalitete